シラバス参照

 
最終更新日:2021/03/30  

FE12601   有機化学I

3.0 単位, 2 年次, 通年金3
沓村 憲樹

授業概要

反応有機,構造有機及び合成有機化学を理解するために必要な基礎的分野として,有機化学の歴史,有機分子の結合論,有機化合物の命名法,反応性を支配する因子,酸塩基の概念,反応機構論,立体化学などを取り上げて講義する。

備考

「化学2」を履修していることが望ましい。
対面

授業方法

講義

学位プログラム・コンピテンスとの関係

批判的・想像的思考力の醸成
有機化学分野の知識と理解力、応用力の修得

授業の到達目標(学修成果)

有機化合物の構造と性質について学び、各種反応を反応機構レベルで理解できるようになる。

キーワード

有機化合物の構造(原子と分子, 軌道と結合)・アルカン・アルケンとアルキン・置換アルカン・アルケンへの求電子付加反応・π結合へのさまざまな付加・共役と芳香族性

授業計画

第1回 第1章「原子と分子:軌道と結合」有機化合物における原子と分子、軌道と結合の基礎 担当: 沓村 憲樹
第2回 第2章「アルカン」炭化水素、官能基を含む有機化合物の命名法 担当: 沓村 憲樹
第3回 第2章「アルカン」アルカンの基礎、メチルカチオン、ラジカル、アニオンの構造 担当: 沓村 憲樹
第4回 第2章「アルカン」エタン、ブタンの回転ポテンシャル 担当: 沓村 憲樹
第5回 第3章「アルケンとアルキン」アルケンとアルキンの命名法、幾何異性体の回転ポテンシャル 担当: 沓村 憲樹
第6回 第3章「アルケンとアルキン」環状アルケン、Bredt則、アルキン、C-H結合の酸性度 担当: 沓村 憲樹
第7回 第3章「アルケンとアルキン」アルケンへの求電子付加反応 担当: 沓村 憲樹
第8回 第6章「置換アルカン類」置換アルカンの基礎(ハロゲン化アルキル、アルコール、アミン、エーテル) 担当: 沓村 憲樹
第9回 第6章「置換アルカン類」置換アルカンの性質(結合の極性、水素結合、共役酸・塩基) 担当: 沓村 憲樹
第10回 第6章「置換アルカン類」アルコールの酸性度(溶液中と気相中の違いと溶媒和)、有機硫黄化合物、クラウンエーテル 担当: 沓村 憲樹
第11回 第10章「アルケンへの求電子付加反応」アルケンへのハロゲン化水素の付加(反応機構、位置選択性) 担当: 沓村 憲樹
第12回 第10章「アルケンへの求電子付加反応」共役ジエン類への求電子付加反応 担当: 沓村 憲樹
第13回 第10章「アルケンへの求電子付加反応」アルキルカチオンの転位反応 担当: 沓村 憲樹
第14回 第10章「アルケンへの求電子付加反応」アルケンのヒドロホウ素化 担当: 沓村 憲樹
第15回 第10章「アルケンへの求電子付加反応」アルキルボランの過酸化水素酸化 担当: 沓村 憲樹
第16回 第11章「π結合へのさまざまな付加反応」水中でのアルケンへの臭素の付加反応(ハロヒドリンの生成と位置選択性)、アルキンのハロゲン化 担当: 沓村 憲樹
第17回 第11章「π結合へのさまざまな付加反応」アルケンへのオキシ水銀化 担当: 沓村 憲樹
第18回 第11章「π結合へのさまざまな付加反応」エポキシドの生成と反応(酸及び塩基条件加水分解、求核剤との反応) 担当: 沓村 憲樹
第19回 第11章「π結合へのさまざまな付加反応」1,3双極子付加(オゾン酸化)、過マンガン酸酸化 担当: 沓村 憲樹
第20回 第11章「π結合へのさまざまな付加反応」アルキンへの付加(ハロゲン化水素の付加、水和反応) 担当: 沓村 憲樹
第21回 第11章「π結合へのさまざまな付加反応」アルキンへの付加(ヒドロホウ素化、接触還元、Birch還元) 担当: 沓村 憲樹
第22回 第11章「π結合へのさまざまな付加反応」カルベンのスピン状態とアルケンへの付加反応 担当: 沓村 憲樹
第23回 第14章「共役と芳香族性」ベンゼンの構造と分子軌道(芳香族化合物の構造的特徴)、縮環芳香族化合物、大環状アヌレン、ヘテロ芳香族化合物、置換ベンゼン 担当: 沓村 憲樹
第24回 第14章「共役と芳香族性」ヘテロ芳香族化合物、ベンジル基、ベンジル位の置換反応 担当: 沓村 憲樹
第25回 第15章「芳香族化合物の置換反応」芳香族求電子置換反応の基礎 担当: 沓村 憲樹
第26回 第15章「芳香族化合物の置換反応」Friedel-Craftsアルキル化、アシル化、芳香族求電子置換反応における置換基の効果(反応速度、位置選択性) 担当: 沓村 憲樹
第27回 第15章「芳香族化合物の置換反応」芳香族ケトンの還元(Clemmensen還元、Wolf-Kishner還元)、ベンゼンジアゾニウムの生成と変換反応、ヘテロ芳香族化合物における求電子置換反応 担当: 沓村 憲樹
第28回 第15章「芳香族化合物の置換反応」置換ベンゼンへの求電子置換反応(位置選択性と反応速度)、多置換ベンゼンの合成反応の設計 担当: 沓村 憲樹
第29回 第15章「芳香族化合物の置換反応」芳香族求核置換反応、ヘテロ芳香族化合物における求核置換反応 担当: 沓村 憲樹
第30回 第15章「芳香族化合物の置換反応」ベンザイン 担当: 沓村 憲樹

履修条件

なし

成績評価方法

到達目標に挙げた各項目に関する簡単な問題を課題(クイズ)として課す。これらを点数を10%、期末試験の結果を90%として総合的に評価する。なお、A+~Cの評点は、総合評価(課題10%+期末試験90%)の点数に基づいて行う。

学修時間の割り当て及び授業外における学修方法

講義(90%)と演習(10%)を併用する。
指定した教科書の該当講義回に相当する部分を事前に読んでおくこと。
授業終了時に適宜出題する、授業内容に関する課題(クイズ)を実施するので、予習及び復習をしておくこと。

教材・参考文献・配付資料等

1. ジョーンズ有機化学(上・下巻)(東京化学同人)

オフィスアワー等(連絡先含む)

沓村 憲樹  kutsumura.noriki.gn@u.tsukuba.ac.jp

沓村 憲樹  
23051006

その他(受講生にのぞむことや受講上の注意点等)

有機化学の基礎知識を学ぶと同時に、論理的思考方法を身につけてほしい。

他の授業科目との関連

ティーチングフェロー(TF)・ティーチングアシスタント(TA)

なし