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最終更新日:2021/03/30  

FE13301   有機化学III

3.0 単位, 3 年次, 通年水3
市川 淳士

授業概要

合成反応を中心として有機化学の基礎から応用まで一貫した内容を解説する。特に,炭素-炭素結合生成反応,官能基変換反応および有機金属やヘテロ元素反応剤等を用いる有機合成上重要な反応と,分子設計について解説する。

備考

その他の実施形態
オンライン授業(オンデマンド)
成績評価は期末試験(対面)による

授業方法

講義

学位プログラム・コンピテンスとの関係

有機化学分野の知識と理解力、応用力

授業の到達目標(学修成果)

有機化学の全体像を把握し、その基本的な考え方を修得する。これにより、有機化合物の性質と反応を分子レベルで理解するとともに、それらを制御する楽しさに触れる。

キーワード

反応機構(Reaction Mechanism) 電子効果と立体効果(Electronic and Steric Effect), 酸と塩基(Acid and Base) 酸化と還元(Oxidation and Reduction)

授業計画

有機化合物の性質および反応は多種多様であり、初学者にとっては一見とても手に負えないように思える。しかし、その大部分はいくつかの原理に基づいて整理され、統一的に理解できる。有機化学IIIでは、この点を強く意識して授業計画の各項目を解説する。
教科書「ジョーンズ有機化学上、下」(東京化学同人)

第1回 反応の考え方・巻き矢印の使い方
第2回 等電子配置・共鳴の規則・置換基の電子的性質 
第3回 カルボニル基の化学1:カルボニル化合物の命名法
第4回 カルボニル基の化学1:カルボニル化合物の物理的性質と反応
第5回 カルボニル基の化学1:カルボニル化合物の付加反応における平衡・水の脱離を伴う付加反応
第6回 カルボニル基の化学1:有機合成における保護基・アミンの付加反応
第7回 カルボニル基の化学1:有機金属試薬
第8回 カルボニル基の化学1:不可逆的付加反応・アルコールの逆合成解析
第9回 カルボニル基の化学1:アルコールのカルボニル化合物への酸化・Wittig反応
第10回 カルボン酸:カルボン酸の命名法と性質・カルボン酸の構造
第11回 カルボン酸:カルボン酸の酸性および塩基性・カルボン酸の合成
第12回 カルボン酸:カルボン酸の反応
第13回 カルボン酸:エステルの生成・アミドの生成・酸塩化物の生成・酸無水物の生成
第14回 カルボン酸:有機リチウム試薬および金属水素化物との反応・脱二酸化炭素反応
第15回 カルボン酸誘導体:アシル化合物の物理的性質と構造・酸性度と塩基性度
第16回 カルボン酸誘導体:酸塩化物の反応・酸無水物の反応
第17回 カルボン酸誘導体:エステルの反応・アミドの反応
第18回 カルボン酸誘導体:ニトリルの反応・ケテンの反応
第19回 カルボン酸誘導体:アシル化合物合成の別法
第20回 カルボン酸誘導体:アシル化合物の協奏的な転位反応
第21回 有機反応の反応機構
第22回 カルボニル基の化学2:アルデヒドおよびケトンのエノールおよびエノラート
第23回 カルボニル基の化学2:α位のハロゲン化・α位のアルキル化
第24回 カルボニル基の化学2:α位へのカルボニル化合物の付加
第25回 カルボニル基の化学2:アルドール関連反応
第26回 カルボニル基の化学2:α位へのカルボン酸誘導体の付加
第27回 カルボニル基の化学2:Claisen縮合の変形と逆反応・縮合反応の組合わせ
第28回 カルボニル基の化学2:ジチアンのアルキル化・Mannich反応
第29回 分子内反応と隣接基関与:ヘテロ原子による隣接基関与
第30回 分子内反応と隣接基関与:π電子の隣接基関与・単結合の隣接基関与

オンライン授業(オンデマンド)とする。

履修条件

成績評価方法

定期試験(対面)で判断する。

学修時間の割り当て及び授業外における学修方法

毎回、あらかじめ授業内容のあらましを教科書(約10頁)で確認しておく(予習)。授業後には課題を考え、授業内容に関連する練習問題を解いて理解を深める(復習)。

教材・参考文献・配付資料等

次の本を参考にすること。

1. ウォーレン有機化学 上下
2. 反応論による有機化学
3. クライン有機化学
4. コクラン分子構造模型、 HGS分子構造模型、 HGS立体化学分子模型 等

オフィスアワー等(連絡先含む)

水曜日 16:00~19:00

市川 淳士  
1001029 http://www.chem.tsukuba.ac.jp/junji/

連絡先: 居室 自然系学系棟B510
E-mail junji@chem.tsukuba.ac.jp

その他(受講生にのぞむことや受講上の注意点等)

基本的な考え方を修得して、有機化学を体系的に理解してほしい。

他の授業科目との関連

ティーチングフェロー(TF)・ティーチングアシスタント(TA)

なし