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最終更新日:2021/03/30  

FE13311   有機化学IV

3.0 単位, 3 年次, 通年月5
吉田 将人

授業概要

生体には,様々な天然有機化合物が存在し,生物現象に深く関わっている。本講義では,生物現象の有機化学的理解を深めるべく,天然有機化合物の構造と生体高分子との相互作用について解説する。

備考

実務経験教員
対面

授業方法

講義

学位プログラム・コンピテンスとの関係

批判的・想像的思考力の醸成
有機化学分野の知識と理解力、応用力の修得

授業の到達目標(学修成果)

糖質、アミノ酸といった生体に関わる有機化合物について理解するとともに、天然有機化合物の性質やその合成法について理解する。

キーワード

生物有機化学, 天然物化学, 生物活性化合物

授業計画

1.糖質およびアミノ酸を中心とした天然有機化合物の構造と分類
2.多段階化学合成
3.標的生体分子との反応の分子機構

(1) 糖質の構造・分類(1)
物性、立体化学
(2) 糖質の構造・分類(2)
Fischer投影式
(3) 糖質の構造・分類(2)
Fischer投影式
(4) 糖質の構造・分類(3)
鎖状構造からHaworth構造式への変換
(5) 糖質の構造・分類(3)
鎖状構造からHaworth構造式への変換
(6) 糖質の構造・分類(4)
立体配座
(7) 糖質の構造・分類(4)
立体配座
(8) 糖質の合成:単糖類(1)
増炭反応
(9) 糖質の合成:単糖類(1)
増炭反応
(10) 糖質の合成:単糖類(2)
減炭反応
(11) 糖質の合成:単糖類(2)
減炭反応
(12) 糖質の合成:単糖類(3)
異性化反応
(13) 糖質の合成:単糖類(3)
異性化反応
(14) 糖質の合成:単糖類(4)
酸化・還元
(15) 糖質の合成:単糖類(4)
酸化・還元
(16) 糖質の合成:単糖類(5)
Fischerによるグルコースの構造決定
(17) 糖質の合成:単糖類(5)
Fischerによるグルコースの構造決定
(18) 糖質の合成:多糖類(1)
グリコシル化反応
(19) 糖質の合成:多糖類(1)
グリコシル化反応
(20) 糖質の合成:多糖類(2)
保護基とその選択
(21) 糖質の合成:多糖類(2)
保護基とその選択
(22) 糖質の合成:多糖類(3)
活性化基と活性化法
(23) 糖質の合成:多糖類(3)
活性化基と活性化法
(24) 糖質の合成:多糖類(4)
溶媒効果、隣接基関与
(25) 糖質の合成:多糖類(4)
溶媒効果、隣接基関与
(26) 糖質の合成:多糖類(5)
二糖類の合成
(27) 糖質の合成:多糖類(5)
二糖類の合成
(28) 糖質の合成:多糖類(6)
三糖類の合成
(29) 糖質の合成:多糖類(6)
三糖類の合成
(30) アミノ酸の構造・分類(1)
物性、側鎖の構造
(31) アミノ酸の構造・分類(1)
物性、側鎖の構造
(32) アミノ酸の構造・分類(2)
Fischer投影式、立体配置
(33) アミノ酸の構造・分類(2)
Fischer投影式、立体配置
(34) アミノ酸の構造・分類(3)
等電点と電気泳動
(35) アミノ酸の構造・分類(3)
等電点と電気泳動
(36) アミノ酸の合成(1)
ラセミ合成法(1)
(37) アミノ酸の合成(1)
ラセミ合成法(1)
(38) アミノ酸の合成(2)
ラセミ合成法(2)
(39) アミノ酸の合成(2)
ラセミ合成法(2)
(40) アミノ酸の合成(3)
光学分割法
(41) アミノ酸の合成(3)
光学分割法
(42) アミノ酸の合成(4)
不斉合成法(1)
(43) アミノ酸の合成(4)
不斉合成法(1)
(44) アミノ酸の合成(5)
不斉合成法(2)
(45) アミノ酸の合成(5)
不斉合成法(2)
(46) ペプチドの合成(1)
縮合剤とその用途
(47) ペプチドの合成(1)
縮合剤とその用途
(48) ペプチドの合成(2)
液相法と固相法
(49) ペプチドの合成(2)
液相法と固相法
(50) ペプチドの合成(3)
構造決定
(51) ペプチドの合成(3)
構造決定
(52) アルカロイドの化学(1)
物性、構造
(53) アルカロイドの化学(1)
物性、構造
(54) アルカロイドの化学(2)
合成反応
(55) アルカロイドの化学(2)
合成反応
(56) アルカロイドの化学(3)
天然アルカロイドの全合成
(57) アルカロイドの化学(3)
天然アルカロイドの全合成
(58) 活性発現機構解明に向けた有機化学的アプローチ
構造活性相関と分子プローブ法
(59) 活性発現機構解明に向けた有機化学的アプローチ
構造活性相関と分子プローブ法
(60)

履修条件

有機化学IおよびIIを履修していることが望ましい

成績評価方法

基本的に定期試験の結果で評価するが、課題解答の結果も含めて、下記の割合により総合的に判断する。
また、本講義ではアクティブラーニングの一環としてグループプレゼンテーションを予定している、その内容も評価の対象とする。
試験(80%)、課題・プレゼン(20%)

学修時間の割り当て及び授業外における学修方法

授業内容の復習を必ずすること。
特に、教科書に記載されていない内容について理解に努めること。

教材・参考文献・配付資料等

教科書:ジョーンズ上下巻(東京化学同人)
参考書:資源天然物化学(共立出版)

オフィスアワー等(連絡先含む)

月曜日16時から18時
事前に連絡し、調整がつけばこの限りではない

その他(受講生にのぞむことや受講上の注意点等)

有機化学の基礎を理解しているものとして授業を進めるので、有機化学IおよびIIを履修済みであることが望ましい。
復習を必ずすること。特に、分からないことを放っておかず、質問等を積極的にするなど理解へ繋がる努力をすることを希望します。

他の授業科目との関連

ティーチングフェロー(TF)・ティーチングアシスタント(TA)